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Resumen: Halogen bonding (XB) has recently emerged as a powerful tool in organocatalysis, though asymmetric applications remain scarce. Here we report the first synergistic system combining a chiral thiourea and an inert XB donor. The iodine derivative enhances substrate activation via LP(I)→π*(C = C) interactions. Instead, a strong π–π interaction between the catalysts rules out direct thiourea activation. Applied to asymmetric Friedel–Crafts alkylation, iodoethynyl cocatalysts boost both reactivity and enantioselectivity. DFT calculations rationalize the crucial role of the XB donor, highlighting a new strategy to exploit non‐covalent interactions in asymmetric synthesis.
Idioma: Inglés
DOI: 10.1002/cctc.202501060
Año: 2025
Publicado en: ChemCatChem e01060 (2025), [8 p.]
ISSN: 1867-3880
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2020-117455GB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2022-139318NB-I00
Financiación: info:eu-repo/grantAgreement/ES/AEI/PID2023-147471NB-I00
Tipo y forma: Article (PostPrint)
Área (Departamento): Área Química Orgánica (Dpto. Química Orgánica)

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Fecha de embargo : 2026-10-30
Exportado de SIDERAL (2025-11-21-14:26:06)

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